Det endelige værk “Fem portrætter” fra 1901–1902 et af Vilhelms Hammershøis mest berømte værker og samtidig hans største og mest monumentale værk, som måler 190×340 cm. Det forestiller fem vigtige personer i Hammershøis omgangskreds: arkitekten og kunsthåndværkeren Thorvald Bindesbøll, broren Svend Hammershøi, kunsthistorikeren Karl Madsen, maleren Jens Ferdinand Willumsen og yderst til højre maleren Carl Holsøe, siddende omkring et bord. Det er et meget monumentalt, mørkt og mystisk gruppeportræt med referencer bagud i kunsthistorien til nederlandske gruppeportrætter fra det 17. århundrede og til forskellige ældre fremstillinger af ‘Den Sidste Nadver’.

Carl Holsøe var Hammershøis nære ven, studiekammerat og malerkollega. Deres venskab blev grundlagt, da de begge studerede hos P. S. Krøyer på Kunstnernes Frie Studieskoler i 1880’erne. Holsøe var meget inspireret af Hammershøi og malede også interiører med rygvendte kvinder. Da Hammershøi døde i 1916 var Carl Holsøe én af flere nære venner og kunstnere, der bar kisten.

Nærværende portræt må være en af de sidste studier til “Fem Portrætter, da Holsøes fremtoning her er meget lig den, han har i det endelige maleri. Højre side af hans ansigt er således kraftigt oplyst, og den anden henlægger nærmest i mørke, og vidner om det færdige maleris belysningsmagi, som Vad kalder den, hvor to høje levende lys på bordet oplyser Holsøes ansigt fra højre siden. Den let forskudte hældning i portrættet, som kan synes lidt mærkelig, hvis der blot var tale om et helt almindeligt symmetrisk en face portræt, giver god mening, når man ved, at det er tale om en mand, der sidder, nærmest provokerende uformelt, tilbagelænet på sin stol med hænderne i lommen og benene lagt op på en stol, så fødderne kommer direkte ud i hovedet på beskueren. Det vidner om det endelige maleris komplekse komposition, som Vad blandt andet karakteriserer på følgende vis: 'Figurerne falder ikke på plads indenfor symmetriens statiske harmoni, som heller ikke er erstattet af en centralperspektivisk lovmæssighed. Foran den planparallelle væg - understreget af Willumsens frontalitet - er bord og figurer arrangeret efter en slags omvendt perspektiv: rummet åbner sig vidvinklet foran betragteren som en projektion af divergerende linjer, der først og fremmest anskueliggøres af Holsøes tilbagelænede krop i billedets højre side og af bordets endeflade (s. 223). En lysmagi og en assymmetri som således også er tilstede i nærværende portræt af Hammershøis nære ven og kollega, Carl Holsøe.

Der er således heller ikke alene tale om en studie, men om et lille kunstværk i sig selv. Et venskabsportræt, hvor Hammershøi har skildret sin gode ven helt tæt på og helt alene, med hans karakteristiske skaldede isse, dobbelthage, fyldige læber og et fast blik ud mod beskueren, som kun Hammershøi kan gøre det med hans lysmagi, små hurtige penselstrøg og hans gråtonede palet.