Som deltager i Mercury Projektet blev Alan Shepard den 5. maj 1961 den første amerikaner i rummet og indskrev sig derved for altid i rumfartshistorien. I 1963 fik han konstateret Ménières sygdom (kendetegnet ved svimmelhed, nedsat hørelse og susen for ørerne), hvilket resulterede i et flyveforbud. I stedet udpegedes han til chef for samtlige NASAs astronauter, en post, han beholdt frem til 1969. Dette år genvandt han efter en operation sin fulde førlighed og fik kort tid efter sin flyvetilladelse tilbage.

Apollo 14 opsendtes fra Kennedy Space Center i Florida den 31. januar 1971 med astronauterne Alan B. Shepard (chefpilot) (1923–1998), Stuart Roosa (1933–1994) og Edgar Mitchell (1930–2016) ombord. Besætningen vendte uskadt tilbage til jorden den 9. februar. På deres rumfærd nåede Shepard og Mitchell at tilbringe i alt 9 timer, 22 minutter og 31 sekunder på Månen. Imens dette stod på opholdt Roosa sig i kredsløb i kommandomodulet.