James Dean debuterede i 1955 i “East of Eden” (“Øst for Paradis”) i rollen som en afvist søn, der søger at vinde sin rethaveriske fars respekt og kærlighed i et landligt miljø i Californien i tiden før 1. Verdenskrig. Rollen blev gentaget i et mere samtidigt miljø i “Rebel Without a Cause” (“Vildt blod”) - ligeledes fra 1955 - hvis tema også inddrog gymnasieungdommens og klikefællesskabets konflikter. Endelig var han i 1956 filmen “Giant” (“Giganten”) enspænderen Jett Rink, der må forvalte sin egen lykke og går menneskeligt i stykker på det. Såvel “Rebel Without a Cause” som “Giant” havde premiere efter James Deans død. Han nåede lige netop at færdigindspille “Giant”, som fik premiere året efter ulykken.

Deans spillestil med kroppens akavede bevægelser og de famlende fremførte replikker var præget af den undervisning, han havde fået på Actors' Studio i 1952.