Portrættet er ifølge traditionen malet 1634, da Valdemar Christian var 12 år gammel. Valdemar Christian var søn af Christian IV og Kirsten Munk. Kongen lod Valdemart Slot opføre 1639–1644, overdrog det til sønnen, som det også blev opkaldt efter. Ved Valdemar Christians død i 1655, overdroges slottet til moderen, som døde i 1658. Hun testamenterede slottet til datteren, Valdemar Christians søster, Hedevig Ulfeldt. Niels Juel erhvervede slottet i 1678.

Litteratur: Francis Beckett i “Danske Slotte og Herregaarde”, bd. 2, 1923, omtalt s. 370 og afb. s. 369. Erik Rasmussen i “Danske Slotte og Herregaarde”, bd. 3, 1943, omtalt s. 74 og afb. s. 67. Dansk kunsthistorie bd. II, “Rigets mænd lader sig male 1500–1750”, omtalt og afb. s. 159.

Proveniens: Valdemars Slot, Tåsinge. Maleriet har hængt i “Konge Salen” (se oversigtsplanen: inv. nr. KS 25).

Reinhold Timms tidlige år og uddannelse som maler er ubeskrevet. Indgående kendskab til italiensk senrenæssance og et manieristisk påvirket oeuvre peger på ophold i Italien og muligvis også Fontainebleau, som siden midten af 1500-tallet var et af centrene for den italienske manierisme og blev forbillede for mange europæiske hoffer, deriblandt det danske. Han fik i 1623 bestalling som ridsemester ved Sorø Akademi hvor han forestod undervisning i tegning, maling og grundlæggende arkitektur. Han regnes blandt de første danskfødte kunstnere der mestrede store kompositioner. Til det ambitiøse udsmykningsprojekt på Rosenborg leverede han fra 1619–1631 syv eller otte kompositioner.

Rettelse 14. september 2022: Maleriet er ikke som tidligere beskrevet beskåret forneden.